В 1983 году Холифилд стал лучшим боксером США среди любителей. Забавно, что в то время он частенько пересекался с Майком Тайсоном и даже с ним спарринговал (несмотря на разницу в весовых категориях).
На Олимпиаде 1984 года Холифилд без труда добрался до полуфинала, закончив все свои бои досрочно. И в полуфинале также нокаутировал соперника, однако рефери в ринге посчитал, что удар был нанесен после команды «стоп» и Холифилда дисквалифицировали, вручив позже бронзовую медаль. Его соперник в этом поединке Кевин Берри все понимал и поднял руку Эвандера, говоря всем, кто тут настоящий победитель. Публика и эксперты этим решением арбитра были также возмущены, но тем не менее, что случилось, то случилось.
Через три месяца после Олимпийских Игр Эвандер Холифилд перешел в профессионалы.
И уже вскоре встретился в тяжелом бою с очень сильным соперником по имени Дуайт Кави, которого победил раздельным решением.
Затем были легкие победы над Рикки Парки и Осси Окассио. Холифилд получил чемпионский пояс и общественность стала настойчиво требовать его перехода в супертяжелый вес для встречи с Майком Тайсоном, у которого к тому времени достойных соперников в своем весе уже не было. Но Эвандер не спешил и поменял категорию только после еще нескольких уверенных побед.
Тайсон ждал, а Холифилд осваивался в новом весе. Ему категорически не хватало массы и супертяжеловесом он не выглядел, да и по сути, им не был. Холифилд побеждал, были и легкие победы, и очень трудные, а рубку с Майклом Доуксом журнал «Ринг» признал боем года.
А когда переговоры команд Тайсона и Холифилда были в самом разгаре, случилось невероятное – Майк проиграл Бастеру Дагласу! Пришлось Эвандеру встречаться с Дагласом, он конечно, победил и стал абсолютным чемпионом мира. Но публика относилась к нему прохладно, так как стать чемпионом не побив Тайсона, по ее мнению, это было неполноценное звание. И то, что это вина отнюдь не Холифилда – никого не волновало.
Америка не жаловала Эвандера Холифилда, ей нужен был Тайсон. Да и Холифилд сам давал поводы. Невразумительная победа над сильно пожилым бывшим чемпионом Джорджем Форманом, бой с еще одним «сбитым летчиком» Ларри Холмсом и вдобавок потерпел поражение единогласным решением судей от Риддика Боу... Мало того, что Холифилд не был таким ярким боксером как Тайсон, так он еще и проиграл все свои титулы... На нем, можно сказать, поставили крест.
Затем был реванш. Великолепный и в то же время страшный поединок. Непрекращающиеся жестокие размены, потасовки со зрителями и между командами, адреналин плескался через край! Огня добавил какой-то дебил, спустившийся на ринг на парашюте! Все были в шоке, бой остановили, но после очередной драки и избиения парашютиста решили продолжать. Холифилд в итоге победил и вернул себе все свои пояса.
Бой с Майклом Мурером Холифилд проиграл. Но этот поединок знаменит не только этим. Дело в том, что Холифилд в середине боя просто остановился, а после врачи сказали, что он перенес сердечный приступ! Начали разбираться и оказалось, что было это уже не в первый раз и чемпион имел серьезные проблемы с сердцем. Шум поднялся приличный и напуганный Эвандер Холифилд объявил о завершении боксерской карьеры. Здоровье дороже (через какое-то время поползли слухи о том, что он принимал гормон роста и это спровоцировало приступ, но слухи остались слухами, тесты тогда не проводились и доказать ничего не удалось).
Через год, правда, он вернулся на ринг (объявив, что излечился молитвами) и сразу же в хорошем стиле победил топового бойца Рея Мерсера.
Тем временем Майк Тайсон вышел из тюрьмы и разговоры о его долгожданном бое с Холифилдом вновь возобновились. И снова напрасно. Эвандер в третий раз встретился с Риддиком Боу, вновь они устроили рубку, поочередно падая и вставая. Холифилд проиграл техническим нокаутом. Менеджер Риддика Боу сказал, что это был самый жестокий бой между ними.
До двух самых известных боев в своей карьере (с Тайсоном) в жизни Холифилда произошло несколько важных событий – плохих и хороших. Он эффектно победил Бобби Чеза и подтвердил свой класс, у него умерла обожаемая им мама и он поднял флаг Олимпийских Игр в своем родном городе – Атланте.
Наконец пришла пора. Ставки на бой Тайсон – Холифилд были 25 к 1 и не в пользу Эвандера, в него никто не верил. Тем не менее он победил техническим нокаутом в 11 раунде и даже сумел уложить «Железного Майка» на канвас. Конечно, это был «Бой года».
О том, что случилось во втором бою, реванше, знают даже те, кто боксом не интересуется. Взбешенный Тайсон два раза кусал Холифилда за ухо и откусил-таки ему кусочек уха! У Майка в этом бою получалось немногое, Холифилд боксировал мощно, грамотно и достаточно грязно. Он сумел вывести из себя соперника и Тайсона дисквалифицировали. Ухо потом, кстати, нашли на ринге, но по пути в больницу снова потеряли.
Разобравшись с Тайсоном, Эвандер провел еще три боя, все выиграл и настала очередь Леннокса Льюиса. А это уже было серьезно. В первом их поединке судьи признали ничью, хотя Льюис был сильнее и с этим решением почти никто не согласился. В реванше же все встало на свои места – Леннокс Льюис победил и стал чемпионом мира.
После этого Эвандер, конечно, еще дрался, и дрался много, до 49 лет (!), но это уже был «путь домой». Были яркие победы, были скучные поражения, был даже бой с Николаем Валуевым, который он спорно проиграл.
В мае 2011 года Холифилд окончательно закончил боксерскую карьеру. Пусть он и не вошел в ранг по-настоящему Великих чемпионов, но свой след, и очень яркий, в боксе оставил.
