В английском футболе запрещается вести переговоры с игроками или тренерами без согласия на то руководства их клуба. Любые попытки установить такое общение именуются tapping-up («нечестной закулисной борьбой»).
Однако для Жозе Моуринью этот запрет не стал препятствием для проведения тайной встречи с молодым и перспективным защитником Arsenal Эшли Коулом летом 2005-го. Журналисты прознали об этом еще до того, как Коул и его агент пришли в гостиницу. Английская футбольная ассоциация наказала обе стороны: клуб Chelsea должен был выплатить 300 тысяч фунтов стерлингов, а сам Эшли – 75 тысяч. Футболист утверждал, что у него и в мыслях не было покидать «канониров», а встречу подстроил Моуринью. Тем не менее его отношения с клубом катастрофически ухудшились. И хотя Коул все же подписал новый однолетний контракт с Arsenal, его портрет был удален с официальной галереи, выложенной на сайте клуба к сезону 2006/2007.
Летом 2006 года ситуация вокруг перехода Эшли в Chelsea выглядела крайне запутанной. «Аристократы» предлагали 16 миллионов фунтов стерлингов за игрока, но в Arsenal готовы были с ним расстаться не менее чем за 25 миллионов. Дело прояснилось лишь перед самым закрытием летнего трансферного окна. 31 августа Эшли Коул пополнил ряды Chelsea, Arsenal же получил 5 миллионов фунтов стерлингов и защитника Вильяма Галласа. Ныне Галлас – капитан «канониров», а Эшли Коул приобрел прозвище Кэшли (Жмот). В своей автобиографии он объяснил уход из Arsenal тем, что там ему обещали «всего лишь» 55 тысяч фунтов стерлингов в неделю, в то время как он рассчитывал на 60.
В течение следующего сезона фанатам Arsenal приходили электронные сообщения от руководства клуба, в которых их просили не размахивать во время матчей с Chelsea фальшивыми двадцатифунтовыми банкнотами во избежание проблем с полицией.