«До 1999 года Киев был поделен на сетку влияния различных криминальных авторитетов. Рыбка, Череп, Кисель... Так кто же такой был Кличко? Пусть он на меня в суд подает. Виталий Кличко был мелким вышибалой у Рыбки. Кличко морды умел бить здорово. Занимался кикбоксингом, который всегда был в зоне внимания криминала. На него обратили внимание приближенные Рыбки – крупного бизнесмена и заодно лидера ОПГ. Рыбка выделил 200 тысяч долларов на раскрутку Кличко. Так началась карьера Кличко в Германии».

Известный общественный деятель Сергей Марков вообще утверждает, что братья перед уходом в большой спорт, прославились на ниве рэкета. Благодаря своей физической форме, Кличко выбивали деньги у несговорчивых коммерсантов.

Однако косвенным подтверждением тому, что Виталий Кличко связан с криминалом, является лишь фотография, сделанная в середине 90-х в Америке. На ней братья Кличко запечатлены с известными криминальными авторитетами Украины Виктором Рыбалко (Рыбка) и Андреем Боровиком (Боровик). Фото было сделано около офиса главного промоутера в истории бокса Дона Кинга. Эта фотография надолго стала предметом для разговоров о том, что братья Кличко входят в ОПГ Рыбки.

Поговаривали, что Виктор Рыбалко организовывал в Киеве подпольные бои со ставками, где и заметил хороших бойцов Кличко, и предложил им работу. Так ли это или нет, доподлинно неизвестно. Сам Виталий Кличко отрицает факт знакомства с любыми криминальными элементами, говоря, что знаком со многими «шапочно». А фото попросили сделать сами авторитеты, находившиеся с братьями в одно и то же время в США, и пожелавшие сфотографироваться с известными земляками.

Интересный бокс