Пэрри Саунд весьма распологал для отработки хоккейных навыков Бобби - короткое 2 месячное лето и быстрозамерзающие реки и озёра. А уже с 5 лет он стал играть в местной команде. Отец Бобби тоже в своё время занимался хоккеем и даже имел приглашение от Бостона, но из-за нежелания играть в фарм-клубе пошёл служить во флот, а вернувшись стал работать в родном городе.
По началу он играл нападающим, но потом попросил себя перевести в защиту, причина была проста - он хотел больше проводить времени на льду. Ещё в 12 летнем возрасте на одном из турниров его заметил представитель Бостон Брюинз Врэн Блэйр, охарактеризовав его следующими словами: "Этот мальчик - комбинация Эдди Шора и Дуга Харви". С 14 лет Бобби стал играть в молодёжной хоккейной лине Онтарио. Кроме того он подписал любительский контракт с Бостоном, хотя интерес проявляли к нему Детройт, Торонто и даже Монреаль. Своё решение он объяснил: "Бостон - это команда будущего, они находятся в стадии перестройки и я хочу стать частью строительства новой команды".
Кроме того Бобби был самым молодым игроком лиги Онтарио и играл в 14 летнем возрасте против 18,19,20 летних игроков. В последнем сезоне на Ошаву (1965-1966) Бобби удалось с четвёртой попытки выиграть Джей Росс Робертсон Трофи (чемпион лиги Онтарио). Но главный трофей канадской хоккейной лиги (Мемориальный кубок) Бобби не покорился, поскольку Ошава проиграла в 6 матчах Эдмонтону Оли Кингс. Бобби Орр закончил выступление в канадской хоккейной лиге в качестве обладателя рекорда - 38 голов за сезон (48 матчей) для защитника.
В 18 лет Бобби пришёл в Бостон Брюинз. Бобби принял участие в предсезонных матчах и произвёл огромное впечатление на руководство "медведей". В частности он прекрасно катался, во время ведения казалось что шайба приклеена к его крюку (помогла тренировка ведения шайбы веткой дерева), прекрасно обыгрывал 1 в 1, отличался хорошей скоростью и выносливостью, при том хорошо бросал. И главное Бобби успевал и в атаке и защите - в общем было очевидно, что Бостон не ошибся.
Поначалу он играл под № 27, но затем ему дали № 4, который и стал родным для него в нхл. Бостон в то время находился в глубоком кризисе: команда 7 раз подряд пропустила плэй-офф и получила унизительное прозвище - "Плохие мишки". Бобби Орра считали спасителем клуба, который выведет команду на новый уровень.
Но подписать контракт с Бобби оказалось весьма не просто: его агент отверг предложение в 20 тыс $ на 2 года и потребовал 100 тыс $ за такой же срок!!!. Тем не менее желание иметь Орра в команде взяло вверх и с ним подписали 2 летний контракт - 25 тыс за 1 год, 40 тыс за второй + бонус 25 тыс. Для сравнения новичку в нхл полагалось не более 8 тысяч, а средние хоккеисты получали в районе 15 тыс в год!
В нхл Бобби дебютировал 19 октябре в игре против Детройта и в первом же матче набрал своё первое очко, отдав голевой пас. Но а следующей игре против Монреаля он забросил первую свою шайбу: мощным щелчком пробив Джампа Ворсли.
Но не всё было гладко в первом сезоне: в декабре в игре против Торонто после хита Марселя Проново, ударившись о борт, получил травму колена. Но травма оказалась не тяжёлой и после 9 игр Бобби был снова в строю. В плэй-офф Бобби сыграть не удалось, поскольку Бостон уверенно занял последнее место и в 8 раз подряд не попал в плэй-офф.
Дебютный сезон индивидуально сложился для Бобби неплохо, набрав по системе "гол+пас" 41 очко (13 голов и 28 передач) стал вторым по результативности защитником лиги. По окончании сезона был признан лучшим новичком лиги - "Колдер Трофи".
Перед самым началом сезона 1967-1968 в выставочной игре против Виннипега Бобби врезался коленом в боковую стойку ворот. В итоге ему пришлось пропустить 5 недель. В декабре в результате хита Фрэнка Маховлича получил травму ключицы и плеча.
Но в январе следующего года Бобби успел восстановиться и дебютировал в "матче всех звёзд". Бобби играл за "звёзд" в игре против хозяев катка - Торонто Мэйпл Ливз. В матче Бобби отметился результативной передачей, но его команда проиграла 3-4.
В итоге Бобби принял участие только в 46 из 74 играх, в которых набрал 31 очко (11 голов и 20 передач). Бобби восстановился к плэй-офф, в котором "медведей" ждал Монреаль. Бостон проиграл в сухую (0-4), Бобби отметился только 2 передачами. По количеству набранных очков Орр занял только 11 место, но зато полезности (+30) он был второй. В итоге Бобби с некоторым авансом получил свой первый "Норрис Трофи" - приз лучшему защитнику нхл.
Предсезонку сезона 1968-1969 Бобби пропустил, восстанавливаясь после повреждений колена, но к старту уже был готов. Тем не менее этот сезон снова не обошёлся без травмы колена, более того она была куръёзной: попал на скорости коньком в выбоину и вдобавок получил клюшкой по этому же колену. Бобби повезло травма стоила только 9 пропушенных игр в сезоне. В плэй-офф Бостон в этот раз выступил удачнее пройдя в 1 раунде Торонто, но проиграв в следующем раунде Монреалю в 6 матчах. Бобби провёл плэй-офф результативно: в 10 матчах набрав 8 очков (1 гол и 7 передач).
По окончании сезона на церемонии вручения наград получил свой второй "Норрис Трофи". В этот раз его первенство было безапеляционно: Бобби лучший бомбардир (64 очка), снайпер (21 гол), а показатель полезности +64! (ближайший преследователь Гарри Бергман имел только +45).
В сезоне 1969-1970 травмы обошли стороной и он сыграл все 76 игр чемпионата. Набрав по системе "гол+пас" 120 очков Бобби Орр установил великое достижение, на все времена. Нет, дело не в количестве набранных очков, будет большое количество хоккеистов которые наберут за сезон гораздо больше очков (Грецки, Лемье и.т.д.). Суть достижения Бобби в следующем: впервые в истории лиги лучшим бомбардиром лиги стал защитник. Более того второй бомбардир чемпионата (Фил Эспозито) отстал от него на 21 очко!!! Уже прошло более 40 лет, а рекорд Бобби так и ни кто не повторил, да и вряд ли кто-то когда-нибудь повторит.
В плэй-офф Бостон победил Нью-йорк и Чикаго. В финале "медведей" ждал Сент-Луис. Первые 3 игры "мишки" взяли уверенно, побеждая с разницей в 3-4 шайбы. Зато в 4 игре "блюзмены" упирались до последнего, более того понадобился овертайм. На 40 секунде овертайма Бобби забросил "золотую" шайбу и совершил свой знаменитый прыжок.
В итоге спустя 29 лет Бостон вновь с главной наградой нхл. Бобби внёс в этот успех огромный вклад. В кубковом походе Бобби отметился 20 очками (9 голов и 11 передач) в 14 играх и был признан самым ценныи игроком плэй-офф ("Коннон Смайт Трофи").
На раздаче наград Бобби "отобрал хлеб" у нападающих, получив "Артур Росс Трофи". Защитник - лучший бомбардир - уникальное зрелище!!!
Ну и естественно Бобби получил свой очередной дежурный "Норрис Трофи" и был признан самым ценным игроком чемпионата - "Харт Трофи".
Кроме того Бобби Орр был признан лучшим канадским спортсменом 1970 года, став обладателем "Лу Марш Трофи".
В сезоне 1970-1971 Бобби опять здоровье не подвело и он снова играл в каждом матче. Он обновил рекорд личным рекорд по шайбам (37), передачам (102) и очкам (139), а его полезность зашкаливала "+124" (рекорд лиги). По набранным очкам Бобби занял 2 место после одноклубника Эспозито. Вообще, в этот год в лиге доминировал Бостон (выиграл чемпионат, привезя второй команде 14 очков) и его игроки (первые 4 лучших бомбардира чемпионата игроки Бостона).
"Медведи" подошли к плэй-офф в ранге "абсолютных" фаворитов. Но кубковый поход для Орра и компании закончился уже в 1 раунде, проиграв в 7 матчевой серии Монреалю.
Провальный плэй-офф несколько подсластили индивидиульные награды: "Харт Трофи" и "Норрис Трофи". В межсезонье Бобби подписал 5 летний контракт на 1 миллион долларов. Это был первый миллионный контракт в истории нхл.
В сезоне 1971-1972 Бобби здоровье не подводило, так и результативность (37голов+80 передач). В итоге парочка Эспозито-Орр второй год подряд лучшие бомбардиры чемпионата. В плэй-офф Бостон неповторил ошибок прошлого сезона: в первом раунде в 5 матчах одолев Торонто, в полуфинале в 4 матчах смёл со своего пути Сент-Луис (28-8 соотношение шайб!). В финале "мишки" встретили серъёзное сопротивление со стороны Нью-Йорка, но в 6 игре поставили эффектиную точку 3-0 и 4-2 в серии.
В итоге кубок Стэнли во второй раз за последние 3 года в Бостоне. Кроме того Бобби получил свой второй чемпионский перстень.
По окончании сезона Бобби признают третий год подряд самым ценным игроком чемпионата и естественно в очередной раз он - лучший защитник.
В межсезонье Бобби сделали операцию на колене в результате чего он пропустил начало сезона (15 матчей) и что самое главное, хоккейную Суперсерию Канада-СССР. В оставшихся 63 матчах он в очередной раз наберёт больше 100 очков (29 голов и 72 передачи) и станет 3 бомбардиром чемпионата.
В плэй-офф Бостон получил уже в первом раунде Нью-Йорк. На этот раз Нью-Йорк победил в 5 матчах. В общем результат был закономерен, поскольку "звёздный дуэт" Эспозито -Орр (2 передачи) набрал на двоих только 3 очка. В отличие от 3 предыдущих урожайных на награды лет Бобби получил только один "Норрис".
В сезоне 1973-1974 Бобби пропустил только 4 игры и вновь отыграл блестяще: с 122 очками он второй бомбардир чемпионата (после Эспозито), лучший ассистент (90 передач) и самый полезный игрок чемпионата (+84). Но а Бостон не только выиграл уверенно свой дивизион, но получил преимущество своей площадки на всех стадиях плэй-офф.
В плэй-офф Бостон разобрался с Торонто (4-0) и Чикаго (4-2). В финале закономерно встретились 2 лучшие команды сезона Бостон и Филадельфия, кроме того эта серия была эдаким противостоянием 2 Бобби - Орра и Кларка. В итоге победу одержала команда филадельфийского Бобби со счётом 4-2. В плэй-офф Бобби Орр отметился 4 голами и 14 передачами в 16 играх. После окончания сезона вновь первенствовал в борьбе за "Норрис".
В сезоне 1974-1975 Бобби во 2 раз повторил свой подвиг, став лучшим бомбардиром чемпионата, набрав в 80 играх 135 очков (46 голов и 89 передач). Тем не менее несмотря на старания звёздного дуэта, Бостон уступил 1 место в дивизионе, отстав от крепкого Баффало на 19 очков!!!
По этой причине Бостону предстоял отборочная серия до 2 побед с Чикаго. Первую игру на домашней площадке "мишки" выиграли разгромно 8-2, в ответной в Чикаго проиграли в овертайме 3-4, но а в решающей игре фанаты лицезрели раннее завершение сезона для местных любимцев ввиду поражения со счётом 4-6. Бобби в 3 матчах забросил 1 шайбу и сделал 5 передач.
Начало сезона 1975-1976 из-за травмы Бобби пропустил, вернувшись на лёд 8 ноября. Отыграв 10 матчей (5 голов и 13 передач) вновь получил травму 28 ноября. По началу прогнозировалось его возвращение через 7-8 недель, но в итоге он на лёд в этом сезоне больше не вернулся.
По окончании сезона Бобби Орр стал свободным агентом. Руководство Бостона было заинтересовано в сохранении своего лидера, но ввиду прооперированного вдоль и поперёк колена и прогноза врачей (Бобби играть осталось мало), предложил довольно скромный контракт. Ни Бобби ни агента такие условия не устроили.
В итоге основная борьба за Бобби развернулась между Сент-Луисом и Чикаго. Предложение Чикаго (3 миллиона $ на 5 лет) оказалось более весомое и с ним он и подписал контракт.
Восстановившись после травмы, в сентябре Бобби впервые дебютировал за национальную сборную на кубке Канады 1976 год. В итоге помог своей сборной выиграть первый кубок Канады. Набрав 9 очков в 7 играх стал лучшим бомбардиром турнира, вошёл в символическую сборную и главное - был признан "самым ценным игроком" турнира.
Игрой Орра восхищались не только в Канаде. В частности великий тренер советской сборной Виктор Тихонов так о нём отозвался: "Бобби Орр колоссальный хоккеист: король на коньках, великолепный техник, светлая голова. Но больше всего меня поражает его чутьё на момент, когда можно защитнику с пользой для команды подключиться к атаке. В этом отношении у него было много подражателей, но никто из них не преуспел так сам Бобби"
В первом сезоне за "ястребов" Бобби сыграл только 20 игр в которых набрал 23 очка (4 гола и 19 передач. В плэй-офф Чикаго играл без Бобби и проиграл уже в 1 раунде. Весь следующий сезон Бобби решил пропустить пропустил.
Летом 1978 предпринял попытку вернуться в нхл. В сезоне 1978-1979 он отыграл только 6 игр (2 гола и 2 передачи), а потом уведомил руководство клуба, что он не может больше играть. В итоге славная карьера Бобби Орра закончилась в 30 лет!!!
Бобби Орр изменил игру защитника и на своём примере показал что защитник может быть очень полезен не только в защите, но и в атаке. Бобби Орр дал миру первого защитника атакующего плана, уже спустя годы появятся защитники одинаково успешно играющие и в защите и в атаке: Пол Коффи, Рэй Бурк, Лидстрем итд., но первым вне сомнения был и будет Бобби Орр.
Официально Бобби Орр отыграл 12 сезонов в национальной хоккейной лиге, но только первые 9 можно считать таковыми, поскольку в последних трёх сезонах он отыграл в сумме только 36 матчей!!! Несмотря на такую непродолжительную карьеру Бобби выиграл всё что может выиграть хоккеист той эпохи. По количеству индивидуальных наград его опережает только Грецки, 8 "Норисов" нет ни у одного защитника, причём выигранных 8 раз подряд!!!
Отдельной строкой стоит упомянуть о результативности Бобби Орра. Он 6 раз покорял отметку в 100 набранных очков (у Пола Коффи "только" 5 раз), ему принадлежит рекорд по количеству очков и передач в одном сезоне, кроме того рекордсмен по полезности в одном сезоне - "+124". За 657 игр Бобби набрал 915 очков (270 голов 645 передач) и это 11 результат за свю историю лиги. Но те 10 человек которые выше Бобби сыграли почти 2 а то и 2,5 раза больше матчей чем он. В частности по количеству очков на один матч 1,39 очка (очки/матчи) он абсолютно лучший, а его ближайший преследователь Пол Коффи имеет показатель 1,09 очка на один проведённый матч.
В январе 1979 года в Бостоне свитер с его № 4 был выведен из обращения и поднят под своды арены. В том же году Бобби включили в Зал хоккейной славы, тем самым он стал самым молодым его членом (в 31 год).
В 1981 году вышла книгра Бобии Орра - "Моя игра". Даная книга своего рода учебное пособие включающее в себя: Конькобежную подготовку, Владение клюшкой, Броски, Игра в нападении и защите и.т.д.
В 1998 году в Торонто на дорожке канадской славы была представлена звезда Бобби Орра, тем самым он стал первым хоккеистом удостоиным этой чести. Такую звезду получают не только хоккеисты, но и актёры, музыканты итд. На данный момент только 7 хоккеистов стали обладателями такой звезды. (на фото с Доном Черри).
В ноябре 2008 года №2, под которым играл Бобби за "Ошаву Дженерал", был выведен из обращения.
10 мая 2010 года рядом с домашней ареном Бостона прошло открытие бронзовой статуи Бобби Орра. Конечно же, лучшей композии для памятника, чем парящий Бобби Орр в финале кубка Стэнли, сложно представить.
После победы в кубке стэнли 1972 до следующего триумфа пройдёт 39 лет. Бобби Орр присутствовал на торжественной церемонии поднятия стяга с чемпионством 2011 года.
Во многих опросах именно Бобби Орра называют вторым хоккеистом по величию после Уэйна Грецки.
У въезда в Пэрри-Саунд (родной город Бобби) стоит огромный щит, который извещает о том, что здесь родился Бобби Орр.
Помимо случайных и курьёзных травм (выбоина во льду, столкновение с бортом и штангой) Бобби Орр получал травмы колена и от намеренных действий соперников. В частности тому пример "грязный" приём Маховлича в самом начале карьеры Бобби
